VinterCup er et cykelorienteringsløb for par fordelt på 5 afdelinger (runder). Der køres efter poster på et kort, hvor ruten veksler imellem asfalt- og grusveje. Ved hver post stilles et spørgsmål med tre svar muligheder - det giver 3 point at finde posten samt 3 point for korrekt svar.
Parret har i alt 90 minutter til at finde og svare rigtigt på så mange poster, som der kan nås indenfor tiden. Desuden står parret selv for planlægning af rute.